Пентафторбензойная кислота (HyumgsmkjQyu[kwugx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Пентафторбензойная кислота[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C7HF5O2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 212,08 г/моль
Плотность 1,944 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 106–107 °C
 • кипения 220 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,48
Классификация
Рег. номер CAS 602-94-8
PubChem
Рег. номер EINECS 210-026-6
SMILES
InChI
ChEBI 46796
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P302+P352, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Перфторбензойная кислота — органическое вещество, перфторпроизводное бензойной кислоты. Применяется для синтеза частично фторированных производных бензойной кислоты, а также как источник пентафторфенильного фрагмента в органическом синтезе.

Пентафторбензойная кислота коммерчески доступна. Её можно получить из металлоорганического реагента (пентафторфениллития или пентафторфенилмагнийгалогенида) и диоксида углерода. Металлоорганический реагент, в свою очередь, получают из пентафторбензола, бромпентафторбензола или иодпентафторбензола. Также к пентафторбензойной кислоте приводит окисление пентафторфенилэтилена перманганатом калия[1].

Прямое фторирование 2,4-дифторбензойной кислоты смесью фтора (10 об. %) и азота в серной кислоте при комнатной температуре даёт целевой продукт с выходом всего 5 %. Также пентафторбензойную кислоту удалось получить с выходом в 25 % при гидролизе пентафтортолуола под действием серной кислоты[1].

Строение и физические свойства

[править | править код]

Пентафторбензойная кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Она растворима в простых эфирах, спиртах, толуоле, петролейном эфире, хлористом метилене и уксусной кислоте[1].

Химические свойства

[править | править код]

Реакции нуклеофильного замещения

[править | править код]

Пентафторбензойная кислота как ароматическое соединение, обеднённое электронами, охотно вступает в реакции ароматического нуклеофильного замещения с различными нуклеофилами: алкоксидами, тиолятами и имидазолами. Замещение происходит преимущественно по пара-положению, а выход таких реакций обычно от умеренного до среднего[1].

Проводилось также селективное замещение в орто-положение пентафторбензойной кислоты. С этой целью использовался метилат магния. Такой подход открывает путь к тетрафторсалициловой кислоте и её производным. При повышенной температуре подобное орто-замещение можно провести даже дважды, получая 2,6-дизамещённый продукт[1].

Реакции декарбоксилирования

[править | править код]

Пентафторбензойная кислота является источником пентафторфенильного фрагмента. В качестве такого она вступает в реакцию Хека с декарбоксилированием. Формально этот процесс можно рассматривать как ипсо-атаку электрофильного палладиевого интермедиата и образование пентафторфенилпалладиевой частицы с удалением диоксида углерода. Аналогично происходит образование также оловянных и германиевых производных[1].

Реакции гидродефторирования

[править | править код]

Пентафторбензойная кислота является относительно доступным соединением, но гораздо больший интерес представляют собой продукты частичного фторирования бензольного кольца. Поэтому важными являются процессы селективного гидродефторирования пентафторбензойной кислоты. Так, например, при её восстановлении цинком в жидком аммиаке происходит замещение фтора на водород исключительно в пара-положении. Существуют также специфические условия для проведения подобного замещения в орто-положении[1].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2006.
  2. 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoic acid (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.

Литература

[править | править код]
  • Prakash G. K. S., Hu J. Pentafluorobenzoic Acid (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2006. — doi:10.1002/047084289X.rn00682.