Родился 24 декабря 1963 года в городе Хантингтон, Нью-Йорк[2]. Переехал в Филадельфию для учёбы в Пенсильванском университете, после окончания которого вернулся в Нью-Йорк[3]. Карьеру в кино Гэвин начал с короткометражного фильма «Пари»[4] режиссёра Теда Демме, для которого О’Коннор написал сценарий, а также выступил исполнительным продюсером ленты[3]. Первой режиссёрской работой Гэвина стала короткометражка «Американский тупик» 1994 года, через год после которой он выпустил свой первый полнометражный фильм «Комфортабельный номер». Следующей работой стала картина 1999 года «Перекати-поле», историю для которой написала его бывшая жена Анджела Шелтон[англ.][5]. За работу над этим фильмом Гэвин О’Коннор получил приз кинофестиваля «Сандэнс»[6].
