Омыление (Kbdlyuny)

Омыле́ние — процесс превращения сложных эфиров жирных кислот в мыла и спирты под действием растворов щелочей (например, раствора гидроксида натрия). Мыла представляют собой соли жирных кислот, которые, в свою очередь, являются карбоновыми кислотами с длинными углеродными цепями.

Омыление жиров

Триглицериды жирных кислот, содержащиеся в растительных маслах и животных жирах, могут быть подвергнуты омылению. Они могут быть преобразованы в мыло в одну или две стадии. В традиционном одностадийном процессе жиры обрабатываются сильным основанием (например, щёлочью), которое расщепляет эфирную связь, высвобождая соли жирных кислот (мыла) и глицерин. Этот процесс также является основным промышленным методом получения глицерина.

В некоторых способах получения мыла глицерин далее не извлекается из конечного продукта, но при необходимости мыла можно осадить методом высаливания хлоридом натрия.

Механизм омыления жиров

Ниже представлена схема омыления жиров щелочами.

На первом этапе гидроксид-анион присоединяется к карбонильной группе сложного эфира, образуя ортоэфир:

Далее вытеснение алкоксида из ортоэфира приводит к образованию карбоновой кислоты:

Ион алкоксида является сильным основанием, поэтому протон переносится от карбоновой кислоты к иону алкоксида, образуя спирт: