Олеанолевая кислота (Klyguklyfgx tnvlkmg)
| Олеанолевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C30H48O3 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 508-02-1 |
| PubChem | 10494 |
| Рег. номер EINECS | 208-081-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:37659 |
| ChemSpider | 10062 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Олеанолевая кислота или олеановая кислота это пятичленный тритерпеноид природного происхождения, схожий с Бетулиновой кислотой. Она широко распространения в продуктах питания и растениях, где находится в свободной форме или в качестве агликона тритерпеноидных сапонинов[1].
Содержание в природе
[править | править код]Олеаноловую кислоту обнаружили в оливковом масле, Phytolacca americana (лаконосе американском), Syzygium и в других его видах, чесноке и т.д. Впервые его обнаружили и выделили из нескольких растений, включая Olea europaea (листья, плоды)[2], Rosa woodsii (листья), Prosopis glandulosa (листья и побеги), Phoradendron juniperinum (целое растение), Syzygium claviflorum (листья), Hyptis capitata (целое растение), Mirabilis jalapa и Ternstroemia gymnanthera (надземная часть). Ее содержат другие виды растений рода Syzygium, включая яванское яблоко (Syzygium samarangense) и розовое яблоко, а также Ocimum tenuiflorum (базилик священный).
Фармакологические исследования
[править | править код]Олеаноловая кислота практически не токсична в качестве гепатопротекторного лекарственного средства и обладает противораковыми и противовирусными свойствами[3]. В исследованиях in vitro обнаружили, что олеаноловая кислота обладает слабыми свойствами против ВИЧ[4] и против гепатита С, но в качестве лекарственных средств применяют более сильнодействующие синтетические ее аналоги[5].
В 2005 году обнаружили аналог олеаноловой кислоты, синтетический тритерпеноид, мощный ингибитор воспалительных процессов в клетках. Он работает путем выработки интерферона-γ, индуцируемой синтазы оксида азота (iNOS) и циклооксигеназы-2 в макрофагах испытуемых мышей. Их считают чрезвычайно сильными индукторами фазы ответа-2 (например, путем восстановления НАДН-убихинон-оксиредуктазы и Гемоксигеназы-1), которые считают главными защитниками клетки от окислительногои электрофильного стресса[6].
В проведенном в 2002 году, исследовании крыс Уистара обнаружили, что олеаноловая кислота снижает качество и подвижность сперматозоидов, вызывая их стерильность. После прекращения употребления олеаноловой кислоты, самцы испытуемых крыс восстановили фертильность и успешно оплодотворили самок[7]. Олеаноловую кислоту также применяют в доклиническом исследовании как эталон при реакции ингибирования гиалуронидазы, эластазы, матриксной металлопротеинкиназы и других веществ (которая схожа с исследованием сравнения активности анальгетика диклофенака натрия)[8][9].
Примечания
[править | править код]- ↑ Jacob Pollier, Alain Goossens. Oleanolic acid // Phytochemistry. — 2012-05. — Т. 77. — С. 10–15. — ISSN 1873-3700. — doi:10.1016/j.phytochem.2011.12.022. Архивировано 27 апреля 2022 года.
- ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Oleanolic acid (HMDB0002364). www.hmdb.ca. Дата обращения: 21 июля 2022. Архивировано 27 февраля 2021 года.
- ↑ J. Liu. Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid // Journal of Ethnopharmacology. — 1995-12-01. — Т. 49, вып. 2. — С. 57–68. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. Архивировано 11 апреля 2022 года.
- ↑ Fabio Mengoni, Miriam Lichtner, Lucia Battinelli, Monica Marzi, Claudio Maria Mastroianni. In vitro anti-HIV activity of oleanolic acid on infected human mononuclear cells // Planta Medica. — 2002-02. — Т. 68, вып. 2. — С. 111–114. — ISSN 0032-0943. — doi:10.1055/s-2002-20256. Архивировано 2 марта 2022 года.
- ↑ Fei Yu, Qi Wang, Zhen Zhang, Yiyun Peng, Yunyan Qiu. Development of oleanane-type triterpenes as a new class of HCV entry inhibitors // Journal of Medicinal Chemistry. — 2013-06-13. — Т. 56, вып. 11. — С. 4300–4319. — ISSN 1520-4804. — doi:10.1021/jm301910a. Архивировано 18 июня 2022 года.
- ↑ Albena T. Dinkova-Kostova, Karen T. Liby, Katherine K. Stephenson, W. David Holtzclaw, Xiangqun Gao. Extremely potent triterpenoid inducers of the phase 2 response: correlations of protection against oxidant and inflammatory stress // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. — 2005-03-22. — Т. 102, вып. 12. — С. 4584–4589. — ISSN 0027-8424. — doi:10.1073/pnas.0500815102. Архивировано 15 июня 2022 года.
- ↑ M. C. Mdhluli, G. van der Horst. The effect of oleanolic acid on sperm motion characteristics and fertility of male Wistar rats // Laboratory Animals. — 2002-10. — Т. 36, вып. 4. — С. 432–437. — ISSN 0023-6772. — doi:10.1258/002367702320389107. Архивировано 16 марта 2022 года.
- ↑ Niladri Maity, Neelesh K. Nema, Birendra K. Sarkar, Pulok K. Mukherjee. Standardized Clitoria ternatea leaf extract as hyaluronidase, elastase and matrix-metalloproteinase-1 inhibitor // Indian Journal of Pharmacology. — 2012-09. — Т. 44, вып. 5. — С. 584–587. — ISSN 1998-3751. — doi:10.4103/0253-7613.100381. Архивировано 22 января 2022 года.
- ↑ Neelesh Kumar Nema, Niladri Maity, Birendra Kumar Sarkar, Pulok Kumar Mukherjee. Matrix metalloproteinase, hyaluronidase and elastase inhibitory potential of standardized extract of Centella asiatica // Pharmaceutical Biology. — 2013-09. — Т. 51, вып. 9. — С. 1182–1187. — ISSN 1744-5116. — doi:10.3109/13880209.2013.782505. Архивировано 16 июня 2022 года.