Октоген (Ktmkiyu)

Октоген
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-​тетранитро-​1,3,5,7-​тетраазациклооктан
Традиционные названия	Октоген, циклотетраметилентетранитрамин, НМХ
Хим. формула	C4H8N8O8
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	296,1 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	278,5—280 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2691-41-0
PubChem	17596
Рег. номер EINECS	220-260-0
SMILES	C1N(CN(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1-4H2 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33176
ChemSpider	16636
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Октоге́н (1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетраазациклооктáн, циклотетраметилентетранитрамин, HMX) — (CH₂)₄N₄(NO₂)₄, термостойкое бризантное взрывчатое вещество. Впервые был получен как побочный продукт процесса получения гексогена конденсацией нитрата аммония с параформом в присутствии уксусного ангидрида. Представляет собой белый порошок кристаллического характера. Относится к III классу опасности — умеренно токсичен. Впервые был получен американцами в 1942 г. Рассматривался как вредная примесь к гексогену, так как разбавлением водой осаждалась чувствительная α-форма.

Физические и химические свойства

• Плотность: 1905 кг/м³.
• Температура плавления 278,5—280 °C (с разложением).
• Температура вспышки 330 °C.

Октоген почти нерастворим в воде, метаноле, этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Малорастворим в ацетоне, с аминами (ДМФА, диметиланилин) способен образовывать молекулярные комплексы.

Октоген сравнительно химически инертен, устойчив на свету, но гидролизуется при действии растворов щелочей в водном ацетоне либо концентрированных минеральных кислот.

Взрывчатые свойства

• Обладает высокой чувствительностью к удару.
• Скорость детонации 9100 м/с при плотности 1,84 г/см³.
• Объём газообразных продуктов взрыва 782 л/кг.
• Теплота взрыва 5,73 МДж/кг.
• Фугасность 480 мл.
• Тротиловый эквивалент 1,6.

Получение

Получают действием концентрированной азотной кислоты на уротропин в растворе уксусной кислоты, уксусного ангидрида и нитрата аммония в растворе азотной кислоты. Очищение технического октогена от примесей достигается обработкой ДМФА, который образует с октогеном комплексы. Эти комплексы отделяют от реакционной смеси и разрушают действием воды.

Перекристаллизация октогена проводятся из горячих насыщенных растворов в ацетоне, ацетонитриле и нитрометане, при медленной кристаллизации получается его β-модификация, при быстрой — α-форма.

Применение

Применяется при производстве пластичных взрывчатых веществ, взрывных работах в высокотемпературной среде. В составе смесевых ВВ используется для военных целей, как правило, для снаряжения кумулятивных зарядов, что увеличивает их бронепробиваемость приблизительно на 10 % по сравнению со снарядами из гексогена, и для снаряжения снарядов скорострельных малокалиберных пушек (например, ЗУ-23-2, ЗСУ-23-4 и M61 Vulcan), так как высокий темп стрельбы приводит к развитию в таких орудиях высоких температур, к которым октоген стоек. Наиболее часто используемые смесевые ВВ из октогена — октол (77 процентов октогена и 23 процента тротила) и окфол (95 процентов октогена и 5 процентов пластификатора, обычно воска). В составе пластичных ВВ используется диверсионными спецподразделениями. Компонент твёрдых ракетных топлив; в частности, применяется для изготовления детонирующего топлива, что актуально для ПЗРК. Представляет интерес как термостойкое взрывчатое вещество (применяют при температурах до 210 °С) для перфорации высокотемпературных нефтяных и газовых скважин.

Кристаллические модификации

Свойства кристаллических модификаций октогена

Показатели модификаций	β-	α-	γ-	δ-
Область существования, °С	до 115	от 115 до 156	около 156	от 156 до плавления
Стабильность при комнатной температуре	стабильна	метастабильна	метастабильна	нестабильна
Плотность кристаллов, кг/м³	1910	1870	1820	1780
Форма кристаллов	моноклинные массивные	орторомбические игольчатые	моноклинные пластинчатые	гексагональные игольчатые

Литература

• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ / Е. Ю. Орлова. — Л.: «Химия», 1973.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.