Никотианамин (Untkmngugbnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Никотианамин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C12H21N3O6
Физические свойства
Молярная масса 303.31 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 34441-14-0
PubChem 7705
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:17721
ChemSpider 8058557
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Никотианамин — хелатор железа и различных переходных металлов, широко встречается в высших растениях. Впервые выделен из листьев табака в 1971, а затем из буковых орехов в 1974[1].

Мугиновая кислота, 2'-дезоксимугиновая кислота и никотианамин представляют собой структурно родственные фитосидерофоры, которые вырабатываются растениями для облегчения поглощения железа для биосинтеза хлорофилла. В незлаковых растениях никотианамин связывает ионы металлов и участвует в их перемещении внутри растения[2]. Никотианамин необходим для транслокации железа в растения[3][4]. Он предпочтительно хелатирует Fe (II), но также может хелатировать Fe (III), в частности, при более высоких уровнях pH. Следовательно, никотианамин действует как внутриклеточный поглотитель железа, защищая клетки от опосредованного железом окислительного повреждения[5].

Нахождение[править | править код]

Съедобные растения, в том числе бобы и овощи, а также растительные соки содержат большое количество никотианамина[6]. Продукты с самым высоким содержанием никотианамина: соевые бобы (45 мг/100 г), чечевица (36 мг/100 г) и нут (31,5 мг/100 г)[7].

Сообщается, что никотианамина и функциональные никотианаминсинтазы обнаружены в мицелиальных грибах (нейроспора густая)[8].

Биологическая активность[править | править код]

Никотианамин (NA) также является мощным усилителем поглощения железа клетками Caco-2, используемыми в качестве модели кишечника[9]. Однако прямое участие комплекса NA-Fe(II) в поглощении железа животными еще предстоит доказать экспериментально. Кроме того, механизм всасывания комплекса NA-Fe(II) в кишечнике неизвестен.

Никотианамин играет ключевую роль в транспортировке железа в кишечнике млекопитающих[10][11].

Анализы биодоступности указывают на сильную активность никотианамина также как усилителя всасывания железа и цинка в кишечнике[12].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Armin Rudolph, Roswitha Becker, Günter Scholz, Želimir Procházka, Jan Toman. The Occurrence of the Amino Acid Nicotianamine in Plants and Microorganisms. A Reinvestigation (англ.) // Biochemie und Physiologie der Pflanzen. — 1985-01-01. — Vol. 180, iss. 8. — P. 557–563. — ISSN 0015-3796. — doi:10.1016/S0015-3796(85)80036-6.
  2. ↑ Girija S. Singh. Chapter One - Advances in synthesis and chemistry of azetidines (англ.) // Advances in Heterocyclic Chemistry / Eric F. V. Scriven, Christopher A. Ramsden. — Academic Press, 2020-01-01. — Vol. 130. — P. 1–74. — doi:10.1016/bs.aihch.2019.10.001.
  3. ↑ Joe Morrissey, Mary Lou Guerinot. Iron Uptake and Transport in Plants: The Good, the Bad, and the Ionome (англ.) // Chemical Reviews. — 2009-10-14. — Vol. 109, iss. 10. — P. 4553–4567. — ISSN 1520-6890 0009-2665, 1520-6890. — doi:10.1021/cr900112r. Архивировано 24 июня 2022 года.
  4. ↑ Jeeyon Jeong, Aleks Merkovich, Madeline Clyne, Erin L Connolly. Directing iron transport in dicots: regulation of iron acquisition and translocation (англ.) // Current Opinion in Plant Biology. — 2017-10-01. — Vol. 39. — P. 106–113. — ISSN 1369-5266. — doi:10.1016/j.pbi.2017.06.014.
  5. ↑ Validate User. academic.oup.com. Дата обращения: 24 июня 2022. Архивировано 24 июня 2022 года.
  6. ↑ Hitomi Yamaguchi, Riichiro Uchida. Determination of Nicotianamine in Soy Sauce and Other Plant-Based Foods by LC-MS/MS (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2012-10-10. — Vol. 60, iss. 40. — P. 10000–10006. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf3035868. Архивировано 24 июня 2022 года.
  7. ↑ Charles E. Day. Dietary Nicotianamine as a Factor in International Variations of Mortality from Covid-19 (англ.). — 2020-10-20. — P. 2020.10.15.20213470. — doi:10.1101/2020.10.15.20213470. Архивировано 24 июня 2022 года.
  8. ↑ Aleksandra Trampczynska, Christoph Böttcher, Stephan Clemens. The transition metal chelator nicotianamine is synthesized by filamentous fungi (англ.) // FEBS Letters. — 2006-05-29. — Vol. 580, iss. 13. — P. 3173–3178. — doi:10.1016/j.febslet.2006.04.073.
  9. ↑ Tristan Eagling, Anna A. Wawer, Peter R. Shewry, Fang-Jie Zhao, Susan J. Fairweather-Tait. Iron Bioavailability in Two Commercial Cultivars of Wheat: Comparison between Wholegrain and White Flour and the Effects of Nicotianamine and 2′-Deoxymugineic Acid on Iron Uptake into Caco-2 Cells (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2014-10-22. — Vol. 62, iss. 42. — P. 10320–10325. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/jf5026295. Архивировано 24 июня 2022 года.
  10. ↑ Matthias A. Hediger, Michael F. Romero, Ji-Bin Peng, Andreas Rolfs, Hitomi Takanaga. The ABCs of solute carriers: physiological, pathological and therapeutic implications of human membrane transport proteins (англ.) // Pflügers Archiv. — 2004-02-01. — Vol. 447, iss. 5. — P. 465–468. — ISSN 1432-2013. — doi:10.1007/s00424-003-1192-y.
  11. ↑ Emelie Perland, Robert Fredriksson. Classification Systems of Secondary Active Transporters // Trends in Pharmacological Sciences. — 2017-03. — Т. 38, вып. 3. — С. 305–315. — ISSN 0165-6147. — doi:10.1016/j.tips.2016.11.008.
  12. ↑ Stephan Clemens. Zn and Fe biofortification: The right chemical environment for human bioavailability (англ.) // Plant Science. — 2014-08-01. — Vol. 225. — P. 52–57. — ISSN 0168-9452. — doi:10.1016/j.plantsci.2014.05.014.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Никотианамин&oldid=128064607