м-Фенилендиамин (b-Syunlyu;ngbnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
м-Фенилендиамин[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,3-​фенилендиамин
Сокращения MPDA
Традиционные названия м-фенилендиамин
Хим. формула C6H8N2
Рац. формула C6H4(NH2)2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 108,14 г/моль
Энергия ионизации 689 кДж/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 62-63 °C
 • кипения 257; 282-284; 287 °C
 • самовоспламенения 560 °C
Мол. теплоёмк. 159,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования –7,8 кДж/моль
Давление пара 0,62 мм рт. ст. (100 °C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 35,125 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-45-2
PubChem
Рег. номер EINECS 203-584-7
SMILES
InChI
RTECS SS7700000
ChEBI 8092
Безопасность
Предельная концентрация 0,1 мг/м³
ЛД50 110-149,25 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность ирритант
Фразы риска (R) R23/24/25, R36, R43, R50/53, R68
Фразы безопасности (S) S28, S36/37, S45, S60, S61
Краткие характер. опасности (H)
H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

м-Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой . Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина.

При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления[3].

Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

Получение и лабораторная очистка

[править | править код]

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[4].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[5].

Физические свойства

[править | править код]

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[4].

Химические свойства

[править | править код]

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый[англ.]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[4].

Применение

[править | править код]

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью. Используется при производстве эпоксидных смол.

Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[4].

При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски[6].

Физиологическое действие

[править | править код]

Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне — 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76[7]

ЛД50 на мышах — около 110 мг/кг (при пероральном введении).

Примечания

[править | править код]
  1. Sigma-Aldrich. m-Phenylenediamine. Дата обращения: 9 января 2014. Архивировано 17 ноября 2015 года.
  2. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  3. 1,3-PHENYLENEDIAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA. CAMEO Chemicals. Дата обращения: 27 ноября 2021. Архивировано 31 августа 2023 года.
  4. 1 2 3 4 Smiley R. A. Phenylene- and Toluenediamines // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. — 2000. — doi:10.1002/14356007.a19_405.
  5. Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 329. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  6. Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang; Imhoff, Sonja; Maresch, Gerhard; Bimczok, Rudolf (2006), "Hair Preparations", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2, ISBN 3527306730
  7. ГОСТ 12.1.007-76 Межгосударственный стандарт. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Дата обращения: 29 октября 2023. Архивировано 13 апреля 2023 года.