Начинал серьезно заниматься в хоккее на родине. Первые успехи к Монтгомери пришли в студенческой команде Университет Мэна. Несмотря на то, что нападающий не был задрафтован клубами НХЛ, в 1993 году ему удалось заключить контракт с клубом «Сент-Луис Блюз». Позднее канадец выступал за другие коллективы НХЛ: «Монреаль Канадиенс», «Филадельфия Флайерз», «Сан-Хосе Шаркс» и «Даллас Старз». Однако ни в одном из них он не смог закрепиться. Всего за шесть сезонов в лиге он провел 122 матча, в которых набрал 34 очка. Куда лучше канадец выступал в АХЛ. Пять сезонов он набирал там более 70 очков. В 1996 году ему удалось попасть на матч всех звезд лиги.
В 2003 году после форвард перебрался в российскуюСуперлигу. После небольшого просмотра канадец подписал контракт с уфимским «Салаватом Юлаевым». В первых матчах Монтгомери показывал неплохой хоккей и неплохо взаимодействовал с Андреем Скабелкой. Однако после новогодних праздников он перестал попадать в состав и контракт с ним был расторгнут. В Суперлиге нападающий так и не смог забить ни одной шайбы[2]. Через год хоккеист завершил свою карьеру.
Много лет Джим Монтгомери работал с американскими юниорскими и студенческими командами. С «Денвер Пионерс» наставник побеждал в чемпионате NCAA и дважды — в конференции NCHC,[3] с «Дюбюк Файтинг Сэйнтс» дважды завоевал Кубок Кларка.
4 мая 2018 года специалист сменил Кена Хичкока на посту главного тренера клуба НХЛ «Даллас Старз».[4] Таким образом он стал всего лишь четвертым тренером, получившим первую работу в лиге сразу после колледжа.[5] 10 декабря 2019 года Монтгомери был уволен из «Старз» с формулировкой «проблемы личного характера».[6] Позже стало известно, что у Джима проблемы с алкоголизмом.[7]
1 июля 2022 года подписал контракт на работу главным тренером клуба «Бостон Брюинз»[1]. В Бостоне Монтгомери стал 30-м главным тренером в истории команды. В регулярном сезоне "Бостон" выступил сверх-удачно, благодаря чему Монтгомери был назван лучшим тренером, выиграв Награду Джека Адамса[8].
.svg){kind=small}
