Метил-3-нитробензоат (Bymnl-3-unmjkQyu[kgm)

Перейти к навигации Перейти к поиску
метил-​3-​нитробензоат
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
метил-​3-​нитробензоат
Хим. формула C8H7NO4
Рац. формула С8H7NO4 -->
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 181.04 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 79 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 618-95-1
PubChem
Рег. номер EINECS 210-573-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

[править | править код]

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

[править | править код]

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит, чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

[править | править код]

Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен этерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Химические свойства

[править | править код]

Применение

[править | править код]

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путём щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.