Метилхолантрен (Bymnl]klgumjyu)
| Метилхолантрен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-метилхолантрен | ||
| Сокращения | МХА | ||
| Традиционные названия |
метилхолантрен, 20-метилхолантрен, 3-МХА, 3-метил 1,2-циклопентабезантрацен |
||
| Хим. формула | C21H16 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое вещество жёлтого цвета | ||
| Молярная масса | 268,35174 (±0,004) г/моль | ||
| Плотность | 1,28 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 180 °C | ||
| • кипения | 280 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,00000029 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 56-49-5 | ||
| PubChem | 299006 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-276-4 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 34342 | ||
| ChemSpider | 1611 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,007 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 75-90 мг/кг (крысы, подкожно) | ||
| Токсичность | Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью. | ||
| Пиктограммы ECB |
  |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Метилхолантре́н (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Один из самых сильных канцерогенов, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола[1]. Наиболее распространённым изомером является 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.
Физические свойства
[править | править код]Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
[править | править код]Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей[2]) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.
Экология
[править | править код]Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)[1].
Получение
[править | править код]Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53
Литература
[править | править код]- Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- ↑ Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström. Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2004. — Vol. 101, no. 29. — P. 10721—10725. — doi:10.1073/pnas.0403888101. — PMID 15249662. — . — PMC 490001.