Каммингс окончил Carver High School в Чикаго, после чего учился в университете Де Поля с 1979 по 1982 год. В университете он в среднем за игру набирал 16,4 очка. В 1982 году он был выбран на драфте под 2 общим номером клубом «Сан-Диего Клипперс». В первом сезоне в НБА он набирал в среднем по 23,7 очка за игру и делал 10,4 подбора и стал новичком года.
В сезоне 1983/84 он был обменян в «Милуоки Бакс», где продолжил набирать более 20 очков за игру и делал более 8 подборов. Играя за «Бакс», он дважды выбирался для участия в матче всех звёзд НБА. В 1989 году он был обменян в «Сан-Антонио Спёрс», где провёл следующие 6 сезонов. С 1989 по 1992 год он в среднем набирал около 20 очков за игру и делал около 8 подборов и помог команде несколько сезонов подряд выигрывать более 50 игр в чемпионате.
Летом 1992 года, в одной из предсезонных игр, Каммингс получил серьёзную травму запястья. Он был вынужден пропустить первые 74 игры сезона. После своего возвращения он уже не сумел играть на уровне игрока матча всех звёзд и в основном выходил на замену. В последующие годы он сменил несколько команд, пока по окончании сезона 1999/2000 не объявил о завершении карьеры.
За 18 сезонов в НБА Терри Каммингс набрал 19 640 очков, немного не дотянув до отметки в 20 000 очков. Однако даже с таким результатом он входит в 50 самых результативных игроков в истории НБА.
США
