Дифенилсульфон (:nsyunlvrl,sku)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Дифенилсульфон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,1′-​сульфонилдибензол
Традиционные названия Дифенилсульфон
Хим. формула (C6H5)2SO2
Физические свойства
Молярная масса 218,272 г/моль
Плотность 1,355 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 128,5 °C
 • кипения 379 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5200
Классификация
Рег. номер CAS 127-63-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-853-1
SMILES
InChI
ChEBI 78360
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дифенилсульфон — сераорганическое соединение, имеющее формулу (C6H5)2SO2 и относящееся к классу сульфонов. Это белое с сероватым оттенком твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях.

В промышленности дифенилсульфон получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H2SO4, нагретую до 260 °С, или взаимодействием бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (в присутствии катализатора FеСl3).

Препаративные способы получения - взаимодействие бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (в присутствии катализатора АlСl3) или окисление дифенилсульфида избытком Н2О2 в уксусной кислоте при 20 °С.

Применение

[править | править код]

Применяют дифенилсульфон и некоторые его производные, например, 4-хлордифенилсульфон, 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон как акарициды. Дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты - как порообразователь.

Применяется также в качестве высокотемпературного растворителя. Такие высокотемпературные растворители полезны для обработки очень жёстких полимеров, например, PEEK, которые растворяются только в очень горячих растворителях.

Химические свойства

[править | править код]
  1. Дифенилсульфон восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (в присутствии Ni-катализатора) до бензола.
  2. Гидролизуется при кипячении в разбавленном водном растворе КОН до бензолсульфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола.
  3. При нагревании с дымящей H2SO4 при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту, при 230 °С - в бензол-1,3-дисульфокислоту.
  4. При взаимодействии с бутиллитием в эфире с последующим насыщением раствора СО2 - в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту и бис-(2-карбоксифенил)сульфон.
  5. Нитруется концентрированной HNO3 при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина и отщеплением бензолсульфокислоты.

Примечания

[править | править код]