Дифенилсульфон (:nsyunlvrl,sku)
| Дифенилсульфон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1′-сульфонилдибензол |
| Традиционные названия | Дифенилсульфон |
| Хим. формула | (C6H5)2SO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 218,272 г/моль |
| Плотность | 1,355 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 128,5 °C |
| • кипения | 379 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5200 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 127-63-9 |
| PubChem | 31386 |
| Рег. номер EINECS | 204-853-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 78360 |
| ChemSpider | 29117 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дифенилсульфон — сераорганическое соединение, имеющее формулу (C6H5)2SO2 и относящееся к классу сульфонов. Это белое с сероватым оттенком твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях.
Получение
[править | править код]В промышленности дифенилсульфон получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H2SO4, нагретую до 260 °С, или взаимодействием бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (в присутствии катализатора FеСl3).
Препаративные способы получения - взаимодействие бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (в присутствии катализатора АlСl3) или окисление дифенилсульфида избытком Н2О2 в уксусной кислоте при 20 °С.
Применение
[править | править код]Применяют дифенилсульфон и некоторые его производные, например, 4-хлордифенилсульфон, 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон как акарициды. Дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты - как порообразователь.
Применяется также в качестве высокотемпературного растворителя. Такие высокотемпературные растворители полезны для обработки очень жёстких полимеров, например, PEEK, которые растворяются только в очень горячих растворителях.
Химические свойства
[править | править код]- Дифенилсульфон восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (в присутствии Ni-катализатора) до бензола.
- Гидролизуется при кипячении в разбавленном водном растворе КОН до бензолсульфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола.
- При нагревании с дымящей H2SO4 при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту, при 230 °С - в бензол-1,3-дисульфокислоту.
- При взаимодействии с бутиллитием в эфире с последующим насыщением раствора СО2 - в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту и бис-(2-карбоксифенил)сульфон.
- Нитруется концентрированной HNO3 при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина и отщеплением бензолсульфокислоты.