Диглим (:nilnb)
Диглим | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | C6H14O3 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 134.175 г/моль | ||
Плотность | 0,937 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,8 эВ[2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −64 °C[1][2] | ||
• кипения | 162 °C[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 111-96-6 | ||
PubChem | 8150 | ||
Рег. номер EINECS | 203-924-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 46784 | ||
ChemSpider | 13839575 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Диглим, или бис(2-метоксиэтил) эфир — растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение с формулой (CH3OCH2CH2)2O, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «диглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира».) Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.
Растворитель
[править | править код]Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут значительно повысить скорость реакции.
Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном [4][5].Он служит хелатом для катионов щелочных металлов, делая анионы более активными.
Безопасность
[править | править код]Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин.
Примечания
[править | править код]- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Swen Neander, Jan Körnich, Falk Olbrich. Novel fluorenyl alkali metal DIGLYME complexes: synthesis and solid state structures // Journal of Organometallic Chemistry. — 2002-08-15. — Т. 656, вып. 1. — С. 89–96. — ISSN 0022-328X. — doi:10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
- ↑ BORANES IN FUNCTIONALIZATION OF OLEFINS TO AMINES: 3-PINANAMINE // Organic Syntheses. — 1978. — Т. 58. — С. 32. — doi:10.15227/orgsyn.058.0032. Архивировано 30 октября 2023 года.
- ↑ PERHYDRO-9b-BORAPHENALENE AND PERHYDRO-9b-PHENALENOL // Organic Syntheses. — 1983. — Т. 61. — С. 103. — doi:10.15227/orgsyn.061.0103. Архивировано 30 октября 2023 года.