Диглим (:nilnb)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Диглим
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C6H14O3
Физические свойства
Молярная масса 134.175 г/моль
Плотность 0,937 г/см³
Энергия ионизации 9,8 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −64 °C[1][2]
 • кипения 162 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 111-96-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-924-4
SMILES
InChI
ChEBI 46784
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диглим, или бис(2-метоксиэтил) эфир — растворитель с высокой температурой кипения. Это органическое соединение с формулой (CH3OCH2CH2)2O, представляющее собой диметиловый эфир диэтиленгликоля. (Название «диглим» происходит от «дигликоль-метилового эфира».) Это бесцветная жидкость с легким запахом эфира. Смешивается с водой, а также с органическими растворителями.

Растворитель

[править | править код]
Структура [Na(diglyme)2]+ в его соли с флуоренильным анионом.[3]

Из-за своей устойчивости к сильным основаниям диглим является предпочтительным растворителем для реакций с реагентами щелочных металлов даже при высоких температурах. Следовательно, реакции с участием металлоорганических реагентов, такие как реакции Гриньяра или реакции восстановления гидрида металла, могут значительно повысить скорость реакции.

Диглим также используется в качестве растворителя в реакциях гидроборирования с дибораном [4][5].Он служит хелатом для катионов щелочных металлов, делая анионы более активными.

Безопасность

[править | править код]

Европейское химическое агентство относит диглим к особо опасным веществам (SVHC) как репродуктивный токсин.

Примечания

[править | править код]
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Swen Neander, Jan Körnich, Falk Olbrich. Novel fluorenyl alkali metal DIGLYME complexes: synthesis and solid state structures // Journal of Organometallic Chemistry. — 2002-08-15. — Т. 656, вып. 1. — С. 89–96. — ISSN 0022-328X. — doi:10.1016/S0022-328X(02)01563-2.
  4. BORANES IN FUNCTIONALIZATION OF OLEFINS TO AMINES: 3-PINANAMINE // Organic Syntheses. — 1978. — Т. 58. — С. 32. — doi:10.15227/orgsyn.058.0032. Архивировано 30 октября 2023 года.
  5. PERHYDRO-9b-BORAPHENALENE AND PERHYDRO-9b-PHENALENOL // Organic Syntheses. — 1983. — Т. 61. — С. 103. — doi:10.15227/orgsyn.061.0103. Архивировано 30 октября 2023 года.