Дигитонин (:ninmkunu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Дигитонин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(25R)​-​2α,15β-​дигидрокси-​5α-​спиростан-​3β-​ил β-​D-​глюкопиранозил-​​(1→3)​-​β-​D-​галактопиранозил-​​(1→2)​-​[β-​D-​ксилопиранозил-​​(1→3)​]-​β-​D-​глюкопиранозил-​​(1→4)​-​β-​D-​галактопиранозид
Традиционные названия Дигитонин,
дигитин,
дигитогенин
Хим. формула C56H92O29
Физические свойства
Состояние белое твёрдое вещество
Молярная масса 1229,31 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 230-240 °C
Классификация
Рег. номер CAS 11024-24-1
PubChem
Рег. номер EINECS 234-255-6
SMILES
InChI
ChEBI 26743
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Дигитонин — органическое вещество, гликозид, получаемый из наперстянки пурпурной. Его агликоном является стероид дигитогенин — производное спиростана. Используется как детергент, так как эффективно солюбилизирует липиды. В этом качестве у него есть несколько применений в биохимии, связанных с мембранами, включая солюбилизацию мембранных белков[1], высаждение холестерина[2], и пермеабилизацию клеточных мембран[3]. Дигитонин иногда путают с сердечным гликозидом дигоксином, однако он не влияет на сердечную деятельность.

Токсичность

[править | править код]

СДЯВ с яркой выраженной гематоксичностью (при внутривенном введении) и способностью к повреждению биомембран клеток, посредством их солюбилизации.

LD50 (крысы) = 4 мг/кг веса (внутривенно), 51 мг/кг веса (перорально).

Примечания

[править | править код]
  1. Hjelmeland and CHrambach. Methods Enzymol. 1984;104:305-18. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
  2. Scallen and Dietart. J Cell Biol. 1969 Mar;40(3):802-13. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.
  3. Mooney et al. Methods Enzymol. 1988;159:193-202. Дата обращения: 3 октября 2017. Архивировано 19 февраля 2017 года.