Диаллилдисульфид (:ngllnl;nvrl,sn;)

Диаллилдисульфид
Общие
Систематическое наименование	4,5-​Дитиа-​1,7-​октадиен
Сокращения	ДАДС, DADS
Хим. формула	С6H10S2
Физические свойства
Состояние	прозрачная желтоватая жидкость
Молярная масса	146,28 г/моль
Плотность	1,01 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	180 °C
• вспышки	51 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,071 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	2179-57-9
PubChem	16590
Рег. номер EINECS	218-548-6
SMILES	C=CCSSCC=C
InChI	InChI=1S/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	BB1000000
ChEBI	4488
ChemSpider	15730
Безопасность
ЛД50	260 (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диаллилдисульфид — органический дисульфид, извлекаемый из чеснока и других видов растений рода Лук. Наряду с диаллилтрисульфидом и диаллилтетрасульфидом — основной компонент чесночного масла. Представляет собой желтоватую жидкость, практически не растворимую в воде, с резким запахом чеснока. Образуется при разложении аллицина. Диаллилдисульфид сохраняет многие из полезных свойств чеснока, но также является и аллергеном. В небольших дозах используется как вкусоароматическая добавка в пищу.

Получение

В чесноке данное вещество синтезируется из аллиина. Когда чеснок давят, аллиин реагирует с ферментом аллиназой, из-за нарушения структурной целостности дольки. В следствии химической реакции образуется аллилсульфеновая кислота, в последствии две молекулы кислоты образуют аллицин. При разложении аллицина образуются различные диалилсульфиды в том числе диалилдисульфид. Увеличение температуры ускоряет реакцию:

${\ce {CH2=CH-CH2-S(O)-CH2-CH(NH2)-COOH ->[Alliinase C ] CH2=CH-CH-S-OH + CH2=C(NH2)-COOH}}$

${\ce {CH2=CH-CH2-S-OH + CH2=CH-CH2-S-OH ->[][{- H2O}] CH2=CH-CH2-S(O)-S-CH2-CH=CH2}}$

${\ce {CH2=CH-CH2-S(O)-S-CH2-CH=CH2 ->[t] CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2}}$