Завершив свои выступления в НБА, Дженнингс переехал в Европу, где сначала выступал один сезон в Испании за команду «Эстудиантес», а затем два года во Франции — за «Ле-Ман». В сезоне 1996/1997 годов числился в составе команды «Денвер Наггетс», однако не провёл за неё ни одного матча. В 1999 году он вернулся в Испанию, где заключил контракт с клубом «Реал Мадрид», однако вскоре покинул команду, переехав в Турцию, где остаток сезона провёл в «Фенербахче». Затем Кит заключил соглашение с российским клубом «Санкт-Петербург Лайонс», после чего вернулся во Францию, где завершил свою карьеру, выступая за команды «Страсбур» и «Нанси».
После завершения профессиональной карьеры игрока Кит Дженнингс три года проработал главным тренером школьной команды «Хайленд Скул» (2004—2007). Затем работал на должности ассистента главного тренера родной команды «Ист Теннесси Стэйт Букканирс» (2007—2008) и школьной команды «Скинс-Хилл Хай Скул» (2008—2009). В настоящее время работает помощником главного тренера в студенческой команде «Блуфилд Рэмс», выступающей в NAIA[англ.][1].