Дегидрацетовая кислота (:yin;jgeymkfgx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Дегидрацетовая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3-​ацетил-​2-​гидрокси-​6-​метил-​4H-​пиран-​4-​он
Традиционные названия Дегидроацетовая кислота, дегидроуксусная кислота, Biocide 470F, харвен
Хим. формула C8H8O4
Физические свойства
Состояние белый кристаллический порошок
Молярная масса 168,14672 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 109-111 °C
 • кипения 269,9 °C
Классификация
Рег. номер CAS 520-45-6
PubChem
Рег. номер EINECS 208-293-9
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E265
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1000 мг/кг (для крыс)
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дегидроацетовая кислота (дегидроуксусная кислота) — белый кристаллический порошок, производное пирона.

Практически нерастворима в воде (растворимость менее 0,1 %), хорошо растворима в ацетоне, бензоле и в других органических растворителях.

Применение

[править | править код]

Используется, главным образом, в качестве фунгицида и бактерицидного средства. Используется также для пропитки упаковочных материалов с целью предохранения фруктов и овощей при хранении от гниения. Форма применения — натриевая соль дегидроацетовой кислоты (препарат харвен), обладающая высокой растворимостью в воде.

Дегидроацетовая кислота также используется в косметической промышленности в качестве консерванта (E265).

В химической промышленности нашла применение в качестве пластификатора для получения ряда синтетических резин.

Токсичность

[править | править код]

ЛД50 для крыс 1000 мг/кг. Не раздражает кожу и не вызывает каких-либо хронических изменений в организме животных даже при скармливании им в дозе 300 мг/кг в течение 7 нед. Остаточное содержание не нормировано, так как пищевые продукты препаратом не обрабатывают.

Лабораторный метод синтеза — самоконденсация ацетоуксусного эфира в присутствии бикарбоната натрия[1], промышленным методом получения дегидроацетовой кислоты является димеризация дикетена.

Срок годности не ограничен.

Примечания

[править | править код]
  1. F. Arndt. Dehydroacetic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.231 (1955); Vol. 20, p.26 (1940). Дата обращения: 23 декабря 2011. Архивировано из оригинала 25 октября 2012 года.