Гопаноиды (Ikhgukn;d)
Гопаноиды — естественные пентациклические соединения[англ.] (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре гопана[англ.]. Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе даммаровой смолы[англ.], используемой в живописи в качестве лака[1]. Название «гопан» происходит от названия рода растений Hopea[англ.], из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры[2]. Гопаноиды не обнаружены в составе архей[3][4].
Биологическая роль
[править | править код]Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны, как вязкость и структура липидных микродоменов[англ.], изменяя проницаемость, жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий, аналогично тому, как стерины (например холестерин) изменяют свойства мембран эукариотов[5]. Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран[5]. У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces, благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу[6]. У актиномицеты Frankia гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода, увеличивая плотность липидного бислоя[7].
Гопаноиды в палеобиологии
[править | править код]Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природы[8] и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии[9].
Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий (цианобактерий) были открыты Роджером Саммонсом и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе Пилбара в Австралии[10]. Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до «кислородной катастрофы». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях[11].
Примечания
[править | править код]- ↑ Mills J.S., Werner A.E.A. The Chemistry of Dammar Resin (англ.) // Journal of the Chemical Society[англ.] : journal. — Chemical Society, 1955. — P. 3132—3140.
- ↑ Hunt J. Early developments in petroleum geochemistry (англ.) // Organic Geochemistry[англ.] : journal. — 2002. — Vol. 33. — P. 1025—1052. — doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
- ↑ William W. Christie. The AOCS Lipid Library. Hopanoids. American Oil Chemists' Society. Дата обращения: 15 февраля 2017. Архивировано из оригинала 5 марта 2016 года.
- ↑ Larry L Barton. Structural and Functional Relationships in Prokaryotes (англ.). — Springer, 2005. — ISBN 0-387-20708-2.
- ↑ 1 2 Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2012. — August (vol. 109, no. 35). — P. 14236—14240. — doi:10.1073/pnas.1212141109. — PMID 22893685.
- ↑ Poralla K., Muth G., Härtner T. Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2) (англ.) // FEMS Microbiol Lett : journal. — 2000. — Vol. 189, no. 1. — P. 93—5. — doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x. — PMID 10913872.
- ↑ Berry A., Harriott O., Moreau R., Osman S., Benson D., Jones A. Hopanoid lipids compose the Frankia vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1993. — Vol. 90, no. 13. — P. 6091—6094. — doi:10.1073/pnas.90.13.6091. — . — PMID 11607408. — PMC 46873.
- ↑ Ourisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402
- ↑ Knoll A H. Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth (англ.). — 1st. — Princeton University Press, 2003. — ISBN 0-691-00978-3.
- ↑ Brocks J., Logan G., Buick R., Summons R. Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes (англ.) // Science : journal. — 1999. — Vol. 285, no. 5430. — P. 1033—1036. — doi:10.1126/science.285.5430.1033. — PMID 10446042.
- ↑ Fischer, W. W., Summons, R. E., Pearson, A. Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe (англ.) // Geobiology : journal. — 2005. — Vol. 3. — P. 3340. — doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.