Гомогентизиновая кислота (Ikbkiyumn[nukfgx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Гомогентизиновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2,5-​дигидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула (HO)2C6H3CH2COOH
Физические свойства
Состояние Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса 168,15 г/моль
Плотность 1,478 [2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS 451-13-8
PubChem
Рег. номер EINECS 207-192-7
SMILES
InChI
ChEBI 44747
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Биологическая роль

[править | править код]

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

ФенилаланинТирозинп-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислотаФумарилацетоуксусная кислотаФумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Литература

[править | править код]
  • Гомогентизиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Примечания

[править | править код]
  1. ChemicalBook. Homogentisic acid. Дата обращения: 3 октября 2011. Архивировано 5 марта 2016 года.
  2. ChemSpider. Homogentisic acid. Дата обращения: 3 октября 2011. Архивировано 19 октября 2012 года.