Гидропероксид кумола (In;jkhyjktvn; trbklg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидропероксид кумола
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​гидроксипропан-​2-​илбензол
Сокращения CUHP
Традиционные названия Кумола гидропероксид
Хим. формула C9H12O2
Рац. формула C6H5C(CH3)2OOH
Физические свойства
Состояние Желтоватая жидкость
Молярная масса 152,19 г/моль
Плотность 1,02 г/см³
Динамическая вязкость 12·10-3 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления -9 °C
 • кипения 153 °C
 • вспышки 57 °C
Давление пара 14 мм рт ст при 20 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5242 при 20 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 80-15-9
PubChem
Рег. номер EINECS 201-254-7
SMILES
InChI
ChEBI 78673
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 382 (крысы, перорально)[2]
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
2
1
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гидроперокси́д кумо́ла, кумилгидроперокси́д — органический пероксид, образуется как промежуточное соединение в кумольном методе получения фенола и ацетона из бензола и пропилена.

Как и многие другие пероксиды, является сильным окислителем, вызывая воспламенение многих органических соединений при контакте с ними[3].

Чистый гидропероксид кумола медленно распадается уже при комнатной температуре, нагрев свыше 150 °C приводит к разложению со взрывом. При умеренном нагревании разлагается с образованием метилстирола, ацетона и кумилового спирта[4]. Концентрированные растворы кумилгидропероксида (>90 %) также неустойчивы и чувствительны к удару.

Применяется в качестве окислителя и как радикальный инициатор полимеризации акрилатов и метакрилатов.

Выпускается промышленностью в виде раствора в кумоле с 70—80 % гидропероксида[5][6].

Безопасность

[править | править код]

Гидропероксид кумола, как и все органические пероксиды, потенциально взрывоопасен. Он токсичен, едок и легковоспламеняем, раздражает глаза, кожу и органы дыхания. Вдыхание аэрозоля кумилгидропероксида может вызвать отёк лёгких[7].

Примечания

[править | править код]
  1. Datenblatt des National Toxicology Program (недоступная ссылка)
  2. Datenblatt Cumolhydroperoxid (недоступная ссылка) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010
  3. Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799)
  4. Cumene Hydroperoxide Архивная копия от 8 июля 2018 на Wayback Machine at the Organic Chemistry Portal
  5. Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 70 % in cumeen (Ineos Phenol) (недоступная ссылка)
  6. Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 80 % in cumeen (Carl Roth) (недоступная ссылка)
  7. PubChem Cumene hydroperoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 апреля 2022. Архивировано 18 мая 2023 года.