Генцианин (Iyuengunu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Генцианин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C10H9O2N
Физические свойства
Молярная масса 175.18 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 79-80 °C
Классификация
Рег. номер CAS 439-89-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 28981
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генцианин — алкалоид пиридинового ряда, производное винилпиридина. Впервые был выделен в 1944 г. советским химиком Н. Ф. Проскуриной из растения горечавки Кирилова (Gentiana kirilowii Turcz.), по латинскому названию которого и получил своё название. Впоследствии он был найден и в других растениях рода горечавок, а также в золототысячнике обыкновенном.

Генцианин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, легко растворимое в бензоле и хлороформе, мало растворимое в ацетоне и этаноле, почти нерастворимое в диэтиловом и петролейном эфирах.

Является третичным основанием. С сильными минеральными кислотами образует устойчивые кристаллические соли — нитрат, хлорид, оксалат. Также легко растворяется в щелочах, образуя соли генциановой кислоты. При каталитическом гидрировании по двойной связи присоединяет водород, переходя в дигидрогенцианин. Мягкое окисление переводит генцианин в генцианиновую кислоту, сильные окислители превращают его в β,β',γ-пиридинтрикарбоновую кислоту.

Литература

[править | править код]
  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.