Генипин (Iyunhnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Генипин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Метил-​​(1R,2R,6S)​-​2-​гидрокси-​9-​​(гидроксиметил)​-​3-​оксабицикло[4.3.0]нона-​4,8-​диен-​5-​карбоксилат
Хим. формула C11H14O5
Физические свойства
Молярная масса 226,226 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 6902-77-8
PubChem
Рег. номер EINECS 636-196-5
SMILES
InChI
ChEBI 5298
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Генипин  — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.

Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан[1]. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид[англ.] и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты[1]. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов[2].

In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2[3].

  1. 1 2 CBC Genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 11 марта 2016 года.
  2. Introduction of genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 17 июня 2019 года.
  3. Zhang C. Y., Parton L. E., Ye C. P., Krauss S., Shen R., Lin C. T., Porco Jr J. A., Lowell B. B. Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets (англ.) // Cell Metabolism[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 3, no. 6. — P. 417—427. — doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. — PMID 16753577.