Вератрол (Fyjgmjkl)

Вератрол
Вератрол
Общие
Систематическое; наименование	1,2-диметоксибензол
Традиционные названия	вератрол
Хим. формула	C8H10O2
Физические свойства
Состояние	Жидкость со сладковатым запахом
Молярная масса	138,17 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	19-20 °C
• кипения	88-89 °C
Классификация
Рег. номер CAS	91-16-7
PubChem	7043
Рег. номер EINECS	202-045-3
SMILES	COC1=CC=CC=C1OC
InChI	InChI=1S/C8H10O2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h3-6H,1-2H3 ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CZ6475000
ChEBI	59114
ChemSpider	13861009
Безопасность
NFPA 704	2 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Вератрол (диметилпирокатехин, 1,2-диметоксибензол) — диметиловый эфир двухатомного фенола пирокатехина. Жидкость со сладковатым запахом, хорошо растворимая во многих органических растворителях.

Реакционная способность

Вступает в ацилирование по Фриделю-Крафтсу по положению 4^[2]:

Вератрол — исходное соединение для получения вератрового альдегида (о-метилванилина), компонента парфюмерных композиций, который также используется для получения папаверина, спазмолитика миотропного действия. Вератрол вводят в реакцию карбонилирования по Вильсмейеру-Хааку:

Синтез

Вератрол получают путём метилирования пирокатехина диметилсульфатом или диметилкарбонатом^[3]:

Нахождение в природе

Вератрол обнаруживается в природе. Известно, что 1,2-диметоксибензол выступает в роли аттрактанта у некоторых насекомых. Вератрол — продукт о-метилирования гваякола, которое происходит под действием фермента О-метилтранферазы^[4]. Производное вератрола, вератровая кислота, в виде входит в состав алкалоида вератридина, который встречается в растениях рода Veratrum.

Происхождение названия

Название было дано по роду чемерица (лат. Veratrum).

Примечания

↑ Е. Д. Ласкина, Э. А. Симановская. Описание изобретения к авторскому свидетельству "Способ получения вератрола", 1961.
↑ Tiwari et al. https://doi.org/10.1016/j.cej.2014.12.043
↑ Fu et al. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00239-7
↑ Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction". BMC Plant Biology. 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)

Ссылки

[1] Е. Д. Ласкина, Э. А. Симановская. Описание изобретения к авторскому свидетельству "Способ получения вератрола", 1961.

[2] Tiwari et al. https://doi.org/10.1016/j.cej.2014.12.043

[3] Fu et al. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00239-7

[ReferenceA-4] Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction". BMC Plant Biology. 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)

[1]

[2]

[3]

[4]