Битва под Калугой — сражение 23 сентября1606 года в ходе восстания Болотникова, произошедшее около впадения Угры в Оку. Наступающее на Москву с юго-запада повстанческое войско под предводительством Ивана Болотникова сошлось в бою с правительственным войском во главе с князем Иваном Шуйским (братом царя), наспех собранным после предыдущих поражений. Согласно И. И. Смирнову, накануне царский гарнизон был изгнан горожанами Калуги, которые контактировали с Болотниковым и были рады впустить его в город. Поэтому войску Ивана Шуйского пришлось дать бой Болотникову вне города, лишившись тем самым городских укреплений и потеряв вместе с тем возможность эффективно использовать привезённый ими с собой «наряд» (артиллерию), который был предназначен для установки в Калужском кремле[2]. Результат битвы не до конца понятен. В разрядных книгах он указан как победный для правительственного войска, однако на этот счёт были высказаны сомнения[2]. Так или иначе, войска Шуйского не смогли извлечь никакой выгоды от результата этой битвы, поскольку восстание быстро разрасталось, охватив Вязьму, Можайск, а также тульские и рязанские города. Царские отряды отступили к Москве, открыв болотниковцам путь на неё. Осада Москвы последовала вскоре.