Биотин (>nkmnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Биотин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H16N2O3S
Физические свойства
Молярная масса 244.31 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 230 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 58-85-5
PubChem 171548
Рег. номер EINECS 200-399-3
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 15956
ChemSpider 149962
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Биоти́н (кофермент R, иногда называют витамин Н[2], витамин B7) — водорастворимый витамин группы В. Молекула биотина состоит из тетрагидроимидазольного и тетрагидротиофенового кольца, в тетрагидротиофеновом кольце один из атомов водорода замещён на валериановую кислоту. Биотин является кофактором в метаболизме жирных кислот, лейцина и в процессе глюконеогенеза.

Физико-химические свойства

[править | править код]

Биотин образует игольчатые кристаллы с температурой плавления 232 °C. В поперечном сечении кристалл представляет собой ромб, острые углы которого равны 55°. Длина осей: а = 5,25 Å, b = 10,35 Å, с = 21,00 Å. Плотность кристаллов 1,41 г/см3. Молекулярная масса биотина на основе химической формулы равна 214, на основе рентгеноскопического анализа — 245 ± 6. При исследовании кристаллической структуры биотина установлено, что алифатическая цепь находится в цис-положении по отношению к уреидной циклической группировке.

Биотин хорошо растворим в воде и спирте, трудно растворим в эфире, углеводородах парафинового ряда и несколько лучше в циклогексане, бензоле, галогенированных углеводородах, спиртах и кетонах (ацетон). Биотин устойчив к действию ультрафиолетовых и рентгеновских лучей. Он разрушается под влиянием перекиси водорода, соляной кислоты, едких щелочей, формальдегида и сернистого газа. Он не изменяется под действием молекулярного кислорода, серной кислоты, гидроксиламина. В ультрафиолетовых лучах для биотина не обнаружено специфического поглощения.[3]

Биохимическая роль

[править | править код]

Входит в состав ферментов, регулирующих белковый и жировой баланс, обладает высокой активностью. Участвует в синтезе глюкокиназы — фермента, регулирующего обмен углеводов.

Является коферментом различных ферментов, в том числе и транскарбоксилаз. Участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов. Является источником серы, которая принимает участие в синтезе коллагена. С участием биотина протекают реакции активирования и переноса СО2[4].

Рекомендуемая суточная норма потребления

[править | править код]

Российскими рекомендациями установлена физиологическая потребность в биотине для взрослых — 50 мкг/сутки. Для детей — от 10 до 50 мкг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления не установлен.[5]

Адекватное потребление биотина для разных возрастов

[править | править код]
Возраст 0—6 месяцев 7—12 месяцев 1—3 года 4—8 лет 9—13 лет 14—20 лет 21 лет и старше
Адекватное потребление биотина[6], мкг/день 5 6 8 12 20 25 30

Гиповитаминозы

[править | править код]

Причины

[править | править код]
  • генетические заболевания (Biotinidase deficiency — не более 5 случаев на 100 тысяч человек[7]);
  • применение антибиотиков и сульфаниламидных препаратов угнетает здоровую микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
  • злоупотребление диетами, которые ограничивают нормальное питание;
  • нарушения пищеварения, обусловленные атрофией слизистой оболочки желудка и тонкого кишечника (синдром мальабсорбции после резекции тонкого кишечника);
  • регулярное употребление сахарина, который негативно влияет на усвоение и метаболизм биотина, а также угнетает микрофлору кишечника, синтезирующую биотин;
  • употребление сырых яиц, белок которых содержит гликопротеид авидин, взаимодействующий с биотином;
  • употребление продуктов, содержащих сернистые соединения в качестве консервантов (E221—E228) (сернистый ангидрид, образующийся при нагревании таких продуктов, а также при контакте их с воздухом, разрушает биотин);
  • злоупотребление алкоголем (алкогольные напитки мешают нормальному усвоению биотина).

Проявления

[править | править код]

При недостатке биотина наблюдаются:

  • поражения кожи рук и ног
  • сухость и нездоровый оттенок кожи
  • бледный гладкий язык
  • сонливость, депрессия
  • болезненность и слабость мышц
  • гипотония
  • высокий уровень холестерина и сахара в крови, ведущий к развитию гипергликемии
  • малокровие
  • потеря аппетита и тошнота
  • ухудшение состояния волос
  • замедляется рост.

Содержание в пищевых продуктах

[править | править код]

В малых количествах биотин содержится во всех продуктах, но больше всего этого витамина содержится в печени, почках, дрожжах, бобовых (соя, арахис), цветной капусте, орехах.[8] В меньшей степени он содержится в томатах, шпинате, яйцах (в сырых биодоступность снижена из-за присутствия в белковой части авидина), в грибах.

С пищей поступает достаточное для организма количество биотина[9].

Здоровая микрофлора кишечника синтезирует значительные количества биотина.[10][11]

Распределение в организме

[править | править код]

Биотин в живом организме концентрируется в печени, почках.

Синтез

[править | править код]

Процесса синтеза биотина разработан и запатентован в 1949 году совместно Моисеем Вольфом Гольдбергом и Лео Хенриком Штернбахом[англ.][12] .

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015
  3. ↑ Химические и физические свойства биотина. Строение, свойства и биологическая роль биотина и тиамина. https://web.archive.org/web/20170410052126/http://www.dailymedicine.ru/damegs-167-1.html.+Дата обращения: 9 апреля 2017. Архивировано 10 апреля 2017 года.
  4. ↑ アーカイブされたコピー. Дата обращения: 19 сентября 2011. Архивировано 18 января 2012 года. Адрианов Н. В. Биотин{{подст:не АИ}}
  5. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08, 18.12.2008 Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine, 4.2.2.1.1.9. Биотин
  6. ↑ Biotin Архивная копия от 9 декабря 2015 на Wayback Machine // WebMD, William Blahd, MD, June 26, 2015: "Adequate Intake (AI)"
  7. ↑ Biotinidase deficiency Архивная копия от 21 декабря 2015 на Wayback Machine // Genetics Home Reference. December 2014 "Profound or partial biotinidase deficiency occurs in approximately 1 in 60,000 newborns"
  8. ↑ О.А. Громова, Традиционные и новые взгляды на витамин H (биотин) Архивная копия от 25 сентября 2011 на Wayback Machine / Практика педиатра. Сентябрь, 2007
  9. ↑ Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Biotin Архивная копия от 6 октября 2015 на Wayback Machine "usual intakes are in excess of those required for normal maintenance and growth."
  10. ↑ Bradley Hillman, Role of gut bacteria in human toxicology and pharmacology Архивная копия от 31 мая 2022 на Wayback Machine - CRC 2004, ISBN 9780203215234, page 217 "15.3.1 Gut bacteria and biotin supply"  (англ.)
  11. ↑ Cell and Molecular Aspects of Human Intestinal Biotin Absorption
  12. ↑ Goldberg MW and Sternbach LH. Synthesis of Biotin (англ.). Дата обращения: 30 марта 2016. (недоступная ссылка)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Биотин&oldid=138501928