Бензиловая кислота (>yu[nlkfgx tnvlkmg)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензиловая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C14H12O3
Физические свойства
Молярная масса 228,25 г/моль
Плотность 1,08 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 151 ± 1 °C и 150 °C[1]
 • кипения 180 °C
Классификация
Рег. номер CAS 76-93-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-993-2
SMILES
InChI
ChEBI 39414
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензиловая кислота — органическое соединение с формулой C14H12O3. При комнатной температуре — бесцветные кристаллы, растворимые во многих первичных спиртах. Является ароматической кислотой.

Бензиловую кислоту можно получить путём нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия.

Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки.[2]:

Применение

[править | править код]

Бензиловая кислота используется в производстве лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина.

Также она используется при производстве 3-хинуклидинилбензилата (BZ), вследствие чего подпадает под регулирование в рамках Конвенции о химическом оружии[3]. За веществом также следят правоохранительные органы многих стран, так как оно используется в производстве галлюциногенных наркотиков[источник не указан 831 день].

Примечание

[править | править код]
  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Liebig, J. (1838). "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen". Annalen der Chemie. 25: 1—31. doi:10.1002/jlac.18380250102. Архивировано 27 апреля 2021. Дата обращения: 19 сентября 2021.
  3. «Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate», Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.