Указом Екатерины II от 24 августа 1776 года было образовано Калужское наместничество, включавшее 12 уездов. Среди них — Мещовский и Перемышльский, из частей которых и составился в будущем Бабынинский район.
В первое послереволюционное десятилетие административные преобразования были частыми. В 1929 году была упразднена Калужская губерния, а её территория поделена между Московской и Западной областями. В составе Калужского округаМосковской области 12 июля 1929 года был образован Бабынинский район, занявший территорию Кумовской, Пятницкой и Тырновской, а также части Курыничской волости Перемышльского уезда, Сабуровщинской, Стрельнинской и Утешевской волостей Мещовского уезда. Однако официальной датой основания Бабынинского района считается 11 августа1929 г[3].
19 сентября 1939 года приказом № 0308 Л. П. Берии об организации при НКВД СССР Управления по военнопленным, утверждении его штатов и организации лагерей для содержания военнопленных вблизи станции Бабынино Западной железной дороги на базе санатория «Павлищев Бор» был создан Юхновский лагерь военнопленных на 5 тысяч человек, с доведением его вместимости до 10 тысяч человек к 1 октября[5]. В него были направлены польские военнопленные с территорий, присоединенных к СССР после начала Второй мировой войны, а затем арестованные во время массовой депортации 14 июня 1941 года контрреволюционные и антисоветские элементы из Эстонской ССР.
Бабынинский — единственный район Калужской области, сельское население которого к 2000 году увеличилось по сравнению с 1970 годом более чем на 3 тысячи человек. Это произошло за счёт переселенцев из других областей и государств. Вырос и посёлок Воротынск за счёт переселённых в него военных[25].
Национальный состав
По итогам переписи населения 2020 года проживали следующие национальности (национальности менее 0,1 % и другое, см. в сноске к строке «Другие»)[26]:
Через Бабынинскую землю издавна проходили пути, которые вели от Москвы и Калуги далеко на запад и юг. Один из таких путей — Старая Смоленская дорога. Она, одета в асфальт, действует и сегодня и проходит по северной окраине района. С неё за деревней Куракино прежде можно было свернуть на древние города Людимеск и Мещовск.
Другая, не менее древняя дорога, вела от устья Угры через город Жиздру на Брянск — Брянский большак. Современная дорога, соединяющая поселки Бабынино и Воротынск, проходит несколько севернее.
Активное строительство дорог в районе велось в 60-е—80-е года. Тогда центр района поселок Бабынино был соединен со всеми центральными усадьбами колхозов достаточно хорошими дорогами. С 1976 г. стала действующей автомагистраль федерального значения Москва-Киев. Двадцатисемикилометровый участок её пересекает район с северо-востока на юго-запад. На 204 км от этого шоссе имеется ответвление на Бабынино. Расстояние до поселка составляет 2 км.
От Бабынино веером расходятся дороги территориального значения на Антопьево, Пятницкое, Воротынск, Утешево, Газопровод.
На протяжении 30 км Бабынинский район пересекает железнодорожная магистраль Москва-Киев, связывающая столицу России с Украиной, Молдавией, Венгрией, Румынией, Болгарией, Словакией. Станция Бабынино находится в 215 км от Москвы. Электропоезда следуют в одном направлении до Калуги, в другом до Сухиничей[33].
Из культурно-просветительных объектов района в 1929 г. значилось 9 изб-читален, 27 красных уголков и 2 клуба. В начале 30-х годов по инициативе и при участии комсомольцев и молодёжи в поселке Бабынино было построено здание Дома культуры на 200 мест. Районный Дом культуры работает и по нынешний день. Главным приоритетом в работе для учреждения остаётся доступность культурных услуг и образования для всех слоев населения района За 2011 год было проведено 236 мероприятий. Мероприятия проводятся в соответствии с перспективным планом. Разнообразие мероприятий привлекает разновозрастную аудиторию населения. Для воплощения задач и замыслов используются новые технологии. В данный момент в РДК 30 культурно-досуговых формирований, среди которых 3 коллектива со званием «Народный». Народный хореографический ансамбль «Росинка» (рук. Заслуженный работник культуры Калужской области Г. Рыбакова), в составе ансамбля 60 человек — это 4 возрастные группы. Репертуар ансамбля разнообразен, постоянно обновляется, благодаря спланированной и целенаправленной работе коллектив добивается успехов. Являясь постоянным участником всех концертов и многих мероприятий, ансамбль завоевал любовь зрителя и не теряет её в течение 18 лет. Лауреат Областных фестивалей и конкурсов. «Народный» духовой оркестр (рук. Трубченко В. П.). В составе оркестра 20 человек-юноши различного возраста. Оркестр постоянно совершенствует своё мастерство. Репертуар оркестра составляют произведения классиков, песни военных лет, произведения современных авторов. Коллектив постоянно принимает участие во всех крупных мероприятиях, проводимых в поселке. Является участником областных и всероссийских конкурсов, фестивалей, мероприятий. «Народный» театр «Лира» (режиссёр Сенотрусова И. В.,художник-постановщик Кривцов А. В.). Коллектив с 40-летней историей. В составе театра 2 возрастные группы, взрослый состав и молодёжь 16—18 лет, взрослые от 20 до 50 лет. Третий год работает театральная студия «Образ» для детей 7—14 лет. В ходе репетиционной работы проводятся занятия по сценической пластике, сценической речи, актёрскому мастерству, хореографии. Лауреат Областных фестивалей и конкурсов. Драматическая студия «Радоница» (рук. Петрушина О. В.). Студия несёт православную направленность и работает под патронатом настоятеля Бабынинского храма «Вознесения Господня» О.Георгия. Театр детской песни «Стиль» (рук. Кривцова Л. В.) — это большой коллектив, работающий в различных жанрах вокального искусства. На данный момент в составе коллектива 30 человек, включая фольклорный ансамбль «Сударушка» и «Колокольчик». Репертуар составляют эстрадные и народные песни России и Калужской области. Клубные формирования и объединения РДК работают в различных направлениях творчества, удовлетворяя потребности населения.
Интересно работает Дом культуры поселка Газопровод. Большим успехом у зрителей пользуются театр миниатюр этого ДК и вокальный ансамбль «Русские узоры».
Всего в районе 13 сельских домов культуры, 4 сельских клуба, районный ДК, две агитационно-культурные бригады, выступающие в отдаленных селениях района.
В районе имеется 18 библиотек. В их числе — центральная районная библиотека, районная библиотека для детей и 16 сельских филиалов центральной библиотеки.
В посёлке Бабынино работает школа искусств, а её филиалы имеются в поселке Газопровод и селе Муромцево.