Анизатин (Gun[gmnu)

Анизатин
Анизатин
Общие
Систематическое; наименование	(1S,2R,4R,5R,6S,7R,8R,11R)-4,5,7,11-тетрагидрокси-2,7-диметил-10H-спиро[9-оксатрицикло[6.3.1.01,5]додекан-6,3'-оксетан]-2',10-дион
Хим. формула	C15H20O8
Физические свойства
Молярная масса	328,32 г/моль
Плотность	1,63 г/см³
Термические свойства
	Температура
• кипения'	609,5 °C при 760 мм рт. ст.
• вспышки	230,1 °C
Давление пара	17 мм рт. ст. при 25°C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	12,005
Оптические свойства
Показатель преломления	1,648
Классификация
Рег. номер CAS	5230-87-5
PubChem	115121
Рег. номер EINECS	683-130-6
SMILES	O=C1OC2CC3(C1O)C(C)CC(O)C3(O)C4(C(=O)OC4)C2(O)C
InChI	InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15)5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+,15-/m1/s1 GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N
ChEBI	CHEBI:2733
ChemSpider	103015
Безопасность
ЛД50	0,7 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно)
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Анизатин — весьма токсичный, инсектицидно активный компонент семян бадьяна анисового (Illicium anisatum)^[1]. Используется в качестве местного народного средства в Японии. Летальная доза для мышей — 1 мг/кг (внутрибрюшинно, орально)^[2]. Симптомы начинают появляться около 1—6 часов после приёма пищи, начиная с желудочно-кишечных заболеваний, таких как диарея, рвота и боли в животе, после чего возбуждается нервная система, появляются судороги, потеря сознания и паралич дыхания, что является конечной причиной смерти^[3].

Примечания

↑ John F. Lane, Walter T. Koch, Norma S. Leeds и George Gorin. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1952. — Т. 74, № 13. — С. 3211—2114. — doi:10.1021/ja01133a002.
↑ Isao Kouno, Nobusuke Kawano и Chun-Shu Yang. New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum (англ.) // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1988. — С. 1537—1539. — doi:10.1039/P19880001537.
↑ naoru.com シキミ Архивная копия от 9 сентября 2018 на Wayback Machine (яп.)

Анизатин

Общие
Систематическое наименование	(1S,2R,4R,5R,6S,7R,8R,11R)-4,5,7,11-тетрагидрокси-2,7-диметил-10H-спиро[9-оксатрицикло[6.3.1.0^1,5]додекан-6,3'-оксетан]-2',10-дион
Хим. формула	C₁₅H₂₀O₈
Физические свойства
Молярная масса	328,32 г/моль
Плотность	1,63 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения'	609,5 °C при 760 мм рт. ст.
• вспышки	230,1 °C
Давление пара	17 мм рт. ст. при 25°C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	12,005
Оптические свойства
Показатель преломления	1,648
Классификация
Рег. номер CAS	5230-87-5
PubChem	115121
Рег. номер EINECS	683-130-6
SMILES	O=C1OC2CC3(C1O)C(C)CC(O)C3(O)C4(C(=O)OC4)C2(O)C
InChI	InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15)5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+,15-/m1/s1 GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N
ChEBI	CHEBI:2733
ChemSpider	103015
Безопасность
ЛД₅₀	0,7 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе