Амитраз (Gbnmjg[)

Амитраз
Общие
Систематическое наименование	N,N-​ди​(2,4-​ксилилиминометил)​метиламин
Традиционные названия	амитраз
Хим. формула	C19H23N3
Физические свойства
Состояние	тв. (кристаллы)
Молярная масса	293.41г/моль г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	86 — 87°С
Давление пара	2.6 x 10-6мм.рт.ст
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	9.8 (при 25°C)
Растворимость
• в воде	1г/л
• в толуол	300г/л
Классификация
Рег. номер CAS	33089-61-1
PubChem	36324
Рег. номер EINECS	251-375-4
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1)N=CN(C=NC2=C(C=C(C=C2)C)C)C)C
InChI	InChI=1S/C19H23N3/c1-14-6-8-18(16(3)10-14)20-12-22(5)13-21-19-9-7-15(2)11-17(19)4/h6-13H,1-5H3 QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	ZF0480000
ChEBI	2665
ChemSpider	33405
Безопасность
ЛД50	800мг/кг(крысы); 1600мг/кг(мыши); СК50 для рыб 1,17 — 1,3 мг/л (96 ч)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Амитраз (англ. amitraz, рус. тж. амитраза, амитрац) — органическое соединение синтетического происхождения, относящееся к группе триазопентадиеновых соединений; является членом семьи амидинов. В чистом виде в нормальных условиях представляет собой белое кристаллическое вещество.

Является действующим веществом ряда препаратов, используемых в растениеводстве, животноводстве и пчеловодстве как акарициды системного действия.

Год официальной регистрации: 1972

Название по классификации ИЮПАК: N,N'-[(метилимино)диметилидин]ди-2,4-ксилидин.

Название по CAS: N'-(2,4-диметилфенил)-N-[[(2,4-диметилфенил)имино]метил]]-N-метилметанимидамид

Свойства

Амитраз проявляет свойства слабой кислоты с константой диссоциации (pKa) 9.8 при 25°C. С кислотами может образовывать соли. Активность органических кислот недостаточна, поэтому в водных растворах, на поверхностях может сохраняться до 1 года. Возможные метаболиты N-(2,4-диметифенил)-N-метил-формамидин и 2,4-диметилформанилид.

Получение

Получают взаимодействием 2,4-ксилидинилэтилортоформиата с метиламином.

Меры предосторожности

Меры предосторожности при обращении — как со среднетоксичными пестицидами. При применении следует принимать меры, исключающие возможность контакта с обработанными животными до суток после обработки. Амитраз потенциально опасен для владельцев животных, которые находятся в контакте с препаратом во время его нанесения, и может вызвать у чувствительных людей такие симптомы, как дерматит, мигрень, головные боли и приступы астмы. Необходимо избегать применения амитраза у людей и животных, страдающих диабетом.

Применение

Является специфичным акарицидом, активен против большинства видов растительноядных (и не только) клещей, включая паразита медоносной пчелы клеща Варроа. Активен также против ряда насекомых отряда Lepidoptera, а также против ряда паразитов животных. Является ограниченно токсичным для теплокровных животных и медоносных пчёл.

Выпускается в ампулах для приготовления водных эмульсий. Свежеприготовленные эмульсии амитраза (иногда с флювалинатом) с концентрацией до 200—500 мг/л применяются для опрыскивания растений и рамок с медоносными пчёлами. Свежеприготовленные эмульсии с концентрацией до 50—100 мг/л применяются для купания животных.

Выпускается также в виде деревянных и пластиковых полосок, пропитанных амитразом (иногда с флувалинатом) для уничтожения клещей Варроа на медоносных пчёлах.

Литература

• [1], [2] Амитраз в каталоге Элдрич (структура соединения, некоторые свойства)
• Amitraz profile from EXTOXNET, maintained by Cornell University