Аминофенолы (Gbnuksyukld)

Аминофенолы — это органические соединения, в которых функциональные аминогруппы (-NH₂) и гидроксогруппы (-OH) присоединены к бензольному кольцу. Соединения с фенольный фрагмент молекулы представленный пирокатехином, называют катехоламинами.

Описание

Аминофенолы белые кристаллические вещества, легко окисляются кислородом воздуха с образованием соединений хинониминов, в следствии чего они темнеют. Особенно это касается пара- и орто-изомеров.

Представители аминофенолов с лева на право: о-аминофенол, м-аминофенол, п-аминофенол:

К основным катехоламинам относятся гормоны нейромедиаторы адреналин, норадреналин, дофамин.

Синтез

Промышленный синтез n-аминофенола из n-нитрохлорбензола:

Химические свойства

Аминофенолы являются амфотерными веществами, они проявляют кислотные свойство за счет гидроксогруппы и основные свойства за счет аминогруппы:

Аминофенолы вступают в реакцию ацилирования. За счет более высокой нуклеофильности атома азота в сравнении с атомом кислорода, ацилирование происходит по атому азота. Действуя эквимолярным количеством уксусного ангидрида на n-аминофенол можно синтезировать парацетамол. Данное вещество используется в медицине как обезболивающий и жаропонижающий препарат.

Взаимодействие п-аминофенола с хинонимином приводит к получению индофенола:

Применение

• Производство лекарственных веществ
• Производство красителей