Амарин (Gbgjnu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Амарин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4,5-​дигидро-​2,4,5-​трифенилимидазол
Хим. формула С21H18N2
Физические свойства
Молярная масса 298,38 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 136 °C
 • кипения разл. 198 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворяется
 • в растворяется в спирте, эфире
Классификация
Рег. номер CAS 573-33-1
PubChem
Рег. номер EINECS 209-354-2
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Амарин (C21H18N2, 4,5-дигидро-2,4,5-трифенилимидазол) — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Синтезирован в 1877 г. польским химиком Брониславом Радзишевским[1].

Амарин наряду с гидробензамидом (PhC=N)2CHPh является одним из продуктов взаимодействия спиртового раствора аммиака с бензальдегидом[2]:

Амарин также образуется при нагревании до 120—130 °C изомерного с ним гидробензамида, реакцию проводят в отсутствие воздуха, для избежания окисления амарина в лофин (трифенилимидазол).

Свойства и реакционная способность

[править | править код]

Амарин легко растворяется в этаноле и эфире, из которых выделяется в виде призматических кристаллов, плавящихся при 136 °C, не растворяется в воде, на вкус горек.

Молекула амарина имеет два центра хиральных (позиции 4 и 5 в имидазольном кольце).

По своим свойствам амарин — типичный имидазолин. Благодаря наличию в имидазолиновом цикле амидинового фрагмента он является достаточно сильным однокислотным основанием, образующим устойчивые соли с кислотами, при действии азотистой кислоты образует соответствующий нитрозамин, при алкилировании — N,N'-диалкилпроизводные. Окисление в жестких условиях (бихроматом калия в серной кислоте) происходит с раскрытием цикла, при этом образуется бензойная кислота[3].

Под действием мягких окислителей имидазолиновый цикл амарина ароматизируется, при этом образуется лофин:

Амарин Лофин
Амарин Лофин

Биологическая активность

[править | править код]

Как амарин, так и его соли ядовиты, достаточно 0,2 г уксуснокислого амарина для умерщвления собаки.

Примечания

[править | править код]
  1. Radziszewski, B. R. Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft[англ.] : magazin. — 1877. — Bd. 10, Nr. 1. — S. 70—75. — ISSN 1099-0682. — doi:10.1002/cber.18770100122. Архивировано 30 мая 2014 года.
  2. Lozinskaya, N. A.; V. V. Tsybezova, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov. Regioselective synthesis of cis- and trans-2,4,5-triarylimidazolines and 2,4,5-triarylimidazoles from available reagents (англ.) // Russian Chemical Bulletin : journal. — 2003. — 1 March (vol. 52, no. 3). — P. 674—678. — ISSN 1573-9171 1066-5285, 1573-9171. — doi:10.1023/A:1023915024572. Архивировано 4 мая 2018 года.
  3. Fischer, Emil; H. Troschke. Ueber Amarin und Lophin // Untersuchungen aus Verschiedenen Gebieten (нем.) / M. Bergmann (ed.). — Springer Berlin Heidelberg, 1924. — S. 4—8. — ISBN 978-3-642-51245-2, 978-3-642-51364-0.

Литература

[править | править код]