Фенолфталеин (Syuklsmglynu)

Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенолфталеин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Хим. формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 277—279 °C [1]
 • кипения 557,8 °C[2]
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-004-7
SMILES
InChI
ChEBI 34914
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H350, H341, H361
Меры предостор. (P)
P201, P281, P308+P313
Сигнальное слово ОПАСНО!
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 0 pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 8.2 pH 11
no magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 11 pH 12
magenta no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.

Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Химические свойства

[править | править код]

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

[править | править код]

В качестве индикатора

[править | править код]

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[3]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма H2In In In2− In(OH)3−
Структура
pH <-1 0-7 8-10 12-14
Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновый Бесцветный
Модель
Изображение


Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине

[править | править код]

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце

Мнемонические правила

[править | править код]

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

Литература

[править | править код]
  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
  • Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Примечания

[править | править код]
  1. Фенолфталеин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. [74] (стб. 139-140). — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  2. https://www.chemenu.com/products/CM157263
  3. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.